Тюрьма тут ни при чем. Джейлбрейк - это взлом прошивки (операционной системы) аппарата. Он позволяет устанавливать "неофициальные" программы (не допущенные в App Store) и настраивать iPad как вам нужно. Его использование приводит к расширению возможностей и ваших прав, но учтите, это неофициально. До недавнего времени в США это считалось преступлением. А эпстор будет предлагать обновить прошивку. Это приведет к сбрасыванию ваших и установке заводских настроек.
Джейлбрейк дословно переводится "побег из тюрьмы"